狐狸姐的父亲因为染上了赌博使得原本幸福的家庭支离破碎，父亲也因此离家出走。狐狸姐从小得到邻居哥哥阿豪的保护，也因阿豪认识了她的男朋友宋亮，宋亮的父亲是个老千高手，他们三个耳濡目染也学会了老千，狐狸姐也拥有了高超的老千技术。宋亮父亲因为出老千被人发现因此丧命，宋亮从此一蹶不振，为父报仇不辞而别，狐狸姐想通过澳门赌场老板九爷找到宋亮，赴约九爷赌局，最终也因此找到了宋亮。

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋 饰）为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文 饰）夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然